La storia della via Vandelli inizia nel 1728 sotto il ducato di Rinaldo I, ma si concretizza solamente nel 1738 quando il duca Francesco III incarica del progetto l’abate geografo e matematico Domenico Randelli.
I lavori iniziarono in quello stesso e terminarono nel 1752. L’obiettivo degli Estensi era costruire una collegamento viario con la Toscana per garantire al ducato uno sbocco sul mare e sviluppare i commerci. Ma aveva anche uno scopo militare: le truppe avrebbero potuto spostarsi facilmente tra Modena, capitale ducale e il Tirreno.
Fin da subito, però, la strada si rivelò di difficile percorrenza, soprattutto in inverno. Dopo la costruzione, iniziata nel 1766, della via Giardini, in pochi anni fu abbandonata da viandanti e commercianti.
Ancora oggi per lunghi tratti è possibile riconoscere l’antica carreggiata ancora ben conservata, con i muretti laterali in sasso e l’originaria massicciata.